影片講述了20世紀(jì)初上海灘十里洋場(chǎng),黑幫勢(shì)力的角逐紛爭(zhēng)。紛雜亂世中,奇女子筱月桂(余男飾)與三代上海王之間充滿(mǎn)傳奇色彩的愛(ài)恨情仇?! ≡诩嗽鹤鲅绢^的鄉(xiāng)下女孩小月桂(李夢(mèng)飾),“個(gè)高、胸大、沒(méi)裹腳”,讓老板新黛玉(白靈飾)很不滿(mǎn)意,卻深得洪門(mén)老大常力雄(胡軍飾)歡心,成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會(huì)代表黃佩玉(秦昊飾)接觸過(guò)程中被暗殺,小月桂孤助無(wú)緣,產(chǎn)女后流落鄉(xiāng)下。 歷經(jīng)數(shù)年艱辛,小月桂成立灘簧班子,重返大上海,在第二代上海王黃佩玉幫助下,成為“申曲名伶”筱月桂(余男飾)。她發(fā)現(xiàn)黃佩玉與常力雄之死有關(guān),遂與曾做兩代上海王跟班的余其揚(yáng)(鳳小岳飾)設(shè)計(jì),殺死黃佩玉,助余其揚(yáng)成為洪門(mén)山主中,第一個(gè)銀行家。